untitled
Acetilena
1.Structura
acetilenei:
Acetilena este primul membru al seriei de
hidrocarburi
aciclice nesaturate care contin in molecula lor o tripla legatura intre
atomii
de carbon.
Formula moleculara:
C2H2
- legatura tripla este formata din doua
legaturi pi
si una sigma ;
- structura liniara datorata faptului atomii de
carbon sunt
hibridizati sp;
- cele doua legaturi pi iau nastere din orbitalii
nehibridizati p ai atomilor de C;
-
atomii de hidrogen folosesc orbitalii s
pentru a forma legatura sigma cu C;
- legatura C-H este polara avand polul pozitiv
la
atomul de H si cel negativ la C;
- leagtura tripla dintre atomii de C are forma unui
elipsoid; este o legatura rigida;
- unghiul intre valente este de 180 grade;
- lungimea legaturii C-H este de 1,08Å;
- lungimea triplei legaturi C C este de 1,20Å;
Observatie:
-scurtarea legaturilor in acetilena fata de cele
din etena
(C=C 1,33 Å si =C-H 1,10 Å) se datoreste procentului mai mare de
componenta s
in orbitalii de legatura (50% componenta s in orbitalii sp si 33% in
orbitalii
sp2);
2.Obtinerea in
laborator:
In laborator acetilena se obtine prin descompunerea carburii de
calciu
(obtinuta din carbune si CaO, la 2500º) cu apa (F.Wöhler, 1862).
Activitate
experimentala:
a) Aspecte teoretice:
1. Reactia globala: CaC2 + 2H—OH C2H2 + Ca(OH)2
2. Reactia ionica: Ca2+ -:C C:- +2H—OH HC CH + Ca2+ +
(OH)-
Observatie:
- reteaua cristalina a carburii de calciu este compusa din ioni
Ca2+ si
ioni C22-; acestia din urma nu sunt stabili in prezenta apei, ci extrag
instantaneu protonul H+, formand acerilena si ioni hidroxil;
b) Materiale necesare:
- balon de 50 cm3 cu gat lung di fund rotund;
- dop prevazut cu tub de sticla indoit;
- eprubeta;
- cristalizor cu apa (in care se afla eprubeta cu
apa
rasturnata);
- 20 cm3 de apa pentru reactie si cateva bucatele
CaC2;
untitled
c) Mod de lucru:
Dupa montarea instalatiei (balonul in stativ, eprubeta in
cristalizor
etc.) in baon se introduc cateva bucati de carbid in 20 cm3 de apa. Se
inchide
repede baonul prevazut cu tub de sticla indoit. Acetilena degajata se
capteaza
intr-o eprubeta umpluta cu apa, cufundata in cristalizor. Dupa ce e
dislocuita
apa din eprubeta, se intoarce eprubeta si se aprinde acetilena.
d) Observatii:
-- dislocuirea apei din eprubeta este o dovada ca s-a aobtinut
acetilena.;
-- acetilena arde cu flacara luminoasa;
3.Proprietati
fizice:
- gaz incolor cu miros eterat placut (in stare
pura);
- densitatea fata de aer egala cu 0,90;
- p.f. : -84°C si p.t. : -82C°;
- solubila in apa (1:1 in volume), solubilitatea
creste o
data cu presiunea;
- solubila in solventi organici; ex. Acetona sau
N-metilpripolidona;
- comprimata sub presiune explodeaza;
- se transporta in cilindrii de otel captusiti cu
azbest si
imbibati cu acetona;
4.Proprietati
chimice:
Proprietatea:
Ecuatia reactiei:
Modul de lucru:
Observatii:
1.Aditia Br
C2H2 + Br2 BrHC=CHBr
(+ Br2) Br2HC=CHBr2
Intr-o eprubeta se introduc 10-15 ml solutie
de CCl4 si 2 picaturi de Br. Se barboteaza cetilena.
Solutia de Br se ecoloreaza .
2.Oxidarea cu KMnO4 in solutie
apoasa.(*)
C2H2+4[O] H00C–C00H
Intr-o eprubeta se introduc 5 cm3 de
solutie1%de KMnO4
si 2 ml soluti 2% de Na2CO3. Barbotam acetilena.
Culoarea viole- ta a amestecu- lui dispare
si se formaeaza un precipitat brun de MnO2.
3.Obtinerea acetilurii de argint prin
reactia cu reactivul Tollens.
C2H2+ 2[Ag(NH3)2](OH)
AgC=CAg + 4NH3+2HOH
Intr-o eprubeta se in- troduc 10 ml
reactiv Tollens si se barboteaza acetilena.
Precipitatul obtiunt e fitrat si se pune pe o sita cu azbest. Se
incalzeste.
1.Aparitia pre-cipitatului alb-galbui de
acetilura.
2.La incalzirea acestuia se produc mici explozii.
* Reactia globala de
oxidare (sub
forma redox):
3HC CH + 8KMnO4 + 4HOH 3HOOC—COOH + 8MnO2 + 8KOH
2C-1-2·4e 2C+3 |
3
Mn+7+3e Mn+4 | 8
Bibliografie:
1.Avram, Margreta, Chimie organica, Ed.Academiei R.S.R, Bucuresti,1983
2.Arsene, P., Marinescu, C., Chimie si probleme de chimie organica, Ed.
All,
Bucuresti 1997
3.Lippincot, Chimie, Ed.Stintifica, Bucuresti, 1994
4.Nenitescu, C.D.,Chimie organica, Ed Didactica si Pedagogica,
Bucuresti,1966
5.Albu, Petrescu, Cosma, Manual de Chimie pentru clasa a Xa, Ed.
Didactica
si
Pedagogica, Bucuresti,1994
|