untitled

                   Acetilena

1.Structura acetilenei:

Acetilena este primul membru al seriei de hidrocarburi aciclice nesaturate care contin in molecula lor o tripla legatura intre atomii de carbon.

Formula moleculara: C2H2
    - legatura tripla este formata din doua legaturi pi si una sigma ;
    - structura liniara datorata faptului atomii de carbon sunt hibridizati sp;
    - cele doua legaturi pi iau nastere din orbitalii nehibridizati p ai atomilor de C;
   

    - atomii de hidrogen folosesc orbitalii s pentru a forma legatura sigma cu C;
    - legatura C-H este polara avand polul pozitiv la atomul de H si cel negativ la C;
    - leagtura tripla dintre atomii de C are forma unui elipsoid; este o legatura rigida; 
    - unghiul intre valente este de 180 grade;
    - lungimea legaturii C-H este de 1,08Å;
    - lungimea triplei legaturi C  C este de 1,20Å;

Observatie:
  -scurtarea legaturilor in acetilena  fata de cele din etena (C=C 1,33 Å si =C-H 1,10 Å) se datoreste procentului mai mare de componenta s in orbitalii de legatura (50% componenta s in orbitalii sp si 33% in orbitalii sp2); 

2.Obtinerea in laborator:
  In laborator acetilena se obtine prin descompunerea carburii de calciu (obtinuta din carbune si CaO, la 2500º) cu apa (F.Wöhler, 1862).
 

Activitate experimentala:
a) Aspecte teoretice:
1. Reactia globala: CaC2 + 2H—OH   C2H2 + Ca(OH)2 
2. Reactia ionica: Ca2+ -:C C:- +2H—OH   HC CH + Ca2+  + (OH)- 

c) Mod de lucru:
  Dupa montarea instalatiei (balonul in stativ, eprubeta in cristalizor etc.) in baon se introduc cateva bucati de carbid in 20 cm3 de apa. Se inchide repede baonul prevazut cu tub de sticla indoit. Acetilena degajata se capteaza intr-o eprubeta umpluta cu apa, cufundata in cristalizor. Dupa ce e dislocuita apa din eprubeta, se intoarce eprubeta si se aprinde acetilena.

d) Observatii:
-- dislocuirea apei din eprubeta este o dovada ca s-a aobtinut acetilena.;
-- acetilena arde cu flacara luminoasa;

3.Proprietati fizice:
    - gaz incolor cu miros eterat placut (in stare pura);
    - densitatea fata de aer egala cu 0,90;
    - p.f. : -84°C si p.t. : -82C°;
    - solubila in apa (1:1 in volume), solubilitatea creste o data cu presiunea;
    - solubila in solventi organici; ex. Acetona sau N-metilpripolidona;
    - comprimata sub presiune explodeaza;
    - se transporta in cilindrii de otel captusiti cu azbest si imbibati cu acetona;

4.Proprietati chimice:
 

Proprietatea:

Ecuatia reactiei:

Modul de lucru:

Observatii:

1.Aditia Br 

C2H2 + Br2  BrHC=CHBr
 (+ Br2) Br2HC=CHBr2 

Intr-o eprubeta se introduc 10-15 ml solutie de CCl4 si 2 picaturi de Br. Se barboteaza cetilena.

Solutia de Br  se ecoloreaza .

2.Oxidarea cu KMnO4 in  solutie  apoasa.(*)

C2H2+4[O]   H00C–C00H

Intr-o eprubeta se introduc 5 cm3 de solutie1%de KMnO4
si 2 ml soluti 2% de Na2CO3. Barbotam acetilena.

Culoarea viole- ta a amestecu- lui dispare si se formaeaza un precipitat brun de MnO2. 

3.Obtinerea acetilurii de argint prin reactia cu reactivul Tollens.

C2H2+ 2[Ag(NH3)2](OH) 
AgC=CAg + 4NH3+2HOH

Intr-o eprubeta se in- troduc 10 ml  reactiv Tollens  si  se barboteaza  acetilena. Precipitatul obtiunt e fitrat si se pune pe o sita cu azbest. Se incalzeste.

1.Aparitia pre-cipitatului alb-galbui de acetilura.
2.La incalzirea acestuia se produc mici  explozii.

     * Reactia globala de oxidare (sub forma redox):
3HC CH + 8KMnO4 + 4HOH   3HOOC—COOH + 8MnO2 + 8KOH
      2C-1-2·4e  2C+3    | 3
      Mn+7+3e   Mn+4   | 8
 

Bibliografie:
1.Avram, Margreta, Chimie organica, Ed.Academiei R.S.R, Bucuresti,1983
2.Arsene, P., Marinescu, C., Chimie si probleme de chimie organica, Ed. All, Bucuresti  1997
3.Lippincot, Chimie, Ed.Stintifica, Bucuresti, 1994
4.Nenitescu, C.D.,Chimie organica, Ed Didactica si Pedagogica, Bucuresti,1966
5.Albu, Petrescu, Cosma, Manual de Chimie pentru clasa a Xa, Ed. Didactica si 
 Pedagogica, Bucuresti,1994