Aminele

Categoria: Referat Chimie

Descriere:

- dacă radicalii hidrocarburii sunt diferiţi atunci se alege radicalul cel mai lung şi se formează denumirea aminei primare; ca prefix se scrie denumirea radicalului mai inferior cu indicativul N- adică ramificaţie de la atomul de azot: 3 2 1...

                 Aminele

Definiţie: Aminele sunt compuşi organici �n care radicalul de hidrocarbură

     conţine una sau mai multe grupe amino -NH2.

I.  NOMENCLATURĂ -  CLASIFICARE -  IZOMERIE

    Deoarece denumirea aminelor depinde de mulţi factori, la �nceput, vom precăuta clasificarea aminelor iar apoi ne vom �ntoarce la nomenclatură.

    Aminele pot fi clasificate după următoarele criterii:

   1) după gradul de substituire �n molecula amoniacului:

       a) primare     R-NH2

       b) secundare   R-NH-R'

       c) terţiare  

       d) cuaternare

      După nomenclatura internaţională (IUPAC) denumirea monoaminelor primare saturate (R-NH2) se formează �n felul următor:

       - dacă grupa amino  se află la primul atom de carbon din catena          hidrocarburii, care este fără ramificaţii atunci la denumirea radicalului hidrocarburii se adaugă sufixul amină:

         CH3-NH2             metilamină;

         CH3-CH2-NH2         etilamină;

         CH3-CH2-CH2-NH2     propilamină;

       - dacă catena hidrocarburii are ramificaţii sau grupa amino se află nu la primul atom de carbon atunci:

          * se alege catena cea mai lungă �ncep�nd cu atomul de carbon, la care se află grupa amino;

          * denumirea radicalilor se scriu �naintea denumiriiradicalului principal al hidrocarburii, iar apoi se scrie sufixul amină:

3-metilbutilamină;

1-etilbutilamină;

       - dacă avem amine secundare, terţiare sau cuaternare şi toţi radicalii          hidrocarburii sunt identici atunci denumirea se formează simplu:

         denumirea radicalului cu prefixul multiplicităţii şi sufixul amină:

             CH3-CH2-NH-CH2-CH3    dietilamină;

             (CH3)3N                          trimetilamină;

             iar compuşii sub formă ionică capătă denumirea similară de la ionul de amoniu  (NH4+):

            [(C2H5)4N+]OH-           hidroxidul de tetraetilamoniu;

        - dacă radicalii hidrocarburii sunt diferiţi atunci se alege radicalul cel mai lung şi se formează denumirea aminei primare; ca prefix se scrie denumirea radicalului mai inferior cu indicativul N-  adică ramificaţie de la atomul de azot:

                    3      2       1

                  CH3-CH2-CH2-NH-CH3       N-metilpropilamină;

                  N-etil-N-metilpropilamină;

                  CH3CH2N(CH3)2            N,N-dimetiletilamină

    2) după natura radicalului de hidrocarbură:

                  a) alifatice;

                  b) aromatice.

    Pentru amina aromatică de mai jos s-a păstrat denumirea trivială

anilina

    3) după numărul grupelor amino:

                 a) monoamine R-NH2

                 b) diamine sau poliamine  H2N-R-NH2

       - dacă grupele sunt aranjate simetric atunci se adaugă prefixul de          multiplicare (di- tri- etc.):

           NH2-CH2-CH2-NH2                   etilendiamină

                 - dacă �n catenă sunt trei şi mai multe grupe amino, sau ele sunt aranjate nesimetric atunci se indică poziţiile grupelor amino - denumirea hidrocarburii - sufixul 'amino' cu multiplicativul respectiv:

                 1,3,5-pentantriamină

    Aminele pot prezenta izomeri:

-         de catenă    

 2-metil-1-propilamină

                    CH3-CH2-CH2-CH2-NH2  butilamină

    - de poziţie a grupei amino:

              CH3-CH2-CH2-CH2-NH2        butilamină

              1-metilpropilamină

1,1,-dimetiletilamină

          II.  METODE DE PREPARARE

    Există mai multe metode de obţinere a aminelor:

1. Reducerea nitroderivaţilor cu hidrogen atomar obţinut la interacţiunea       metalelor active cu acizi minerali:

                                          Fe, HCl

                 R-NO2 + 6[H]            R-NH2  + 2H2O

                                                       2H2

2. Reducerea nitrililor:    R-C≡N      R-CH2-NH2

                                       nitril         Ni

3. Degradarea Hoffmann a amidelor:

4. Alchilarea amoniacului (se obţine amestec de amine):

     R-X + NH3 [R-NH4]+X- 

(asemănător cu HCl + NH3  NH4Cl)

    CH3I + NH3  [CH3NH3]+I-

    [CH3NH3]+I-  + NH3  CH3NH2 + NH4I

                     III.  PROPRIETĂŢILE CHIMICE

    Aminele, fiind derivaţi ai amoniacului, repetă proprietăţile acestuia. Astfel, dizolv�ndu-se �n apă, ele formează baze:

      CH3-NH2 + H2O  [CH3NH3]+OH-          hidroxid de metilamoniu.

    Deoarece aminele posedă proprietăţi bazice (adică adiţionează un proton), deseori ele sunt numite baze organice.

    La fel ca şi amoniacul, aminele interacţionează cu acizii, form�nd săruri, care fiind tratate cu baze alcaline formează ulterior iarăşi amine:

      CH3-NH2 + HCl  [CH3NH3]Cl       clorură de metilamoniu

      [CH3NH3]Cl + NaOH  CH3-NH2 + NaCl + H2O

   Spre deosebire de amoniac aminele ard �n aer:

      4CH3NH2 + 9O2  4CO2 + 2N2 + 10H2O

   Cel mai simplu reprezentant al aminelor aromatice este anilina, C6H5-NH2. Ea are proprietăţi bazice exprimate mai slab dec�t la aminele alifatice sau la amoniac. Soluţia de anilină nu schimbă culoarea turnesolului, dar, interacţion�nd cu acizii tari, formează săruri:

      C6H5-NH2 + HCl  [C6H5-NH3]+Cl-   sau   C6H5NH2.HCl

   Anilina reacţionează cu apa de brom �n condiţii obişnuite, cu formarea unui sediment alb de tribromoanilină:

                                                                  o,o,p-tribromoanilina

   Aminele primare şi secundare reacţionează, la cald, cu acizii carboxilici

form�nd o amiă acilată: