untitled

                 Aminele

Definiţie: Aminele sunt compuşi organici în care radicalul de hidrocarbură

     conţine una sau mai multe grupe amino -NH2.

I.  NOMENCLATURĂ -  CLASIFICARE -  IZOMERIE

    Deoarece denumirea aminelor depinde de mulţi factori, la început, vom precăuta clasificarea aminelor iar apoi ne vom întoarce la nomenclatură.

    Aminele pot fi clasificate după următoarele criterii:

   1) după gradul de substituire în molecula amoniacului:

       a) primare     R-NH2

       b) secundare   R-NH-R'

       c) terţiare  

       d) cuaternare

      După nomenclatura internaţională (IUPAC) denumirea monoaminelor primare saturate (R-NH2) se formează în felul următor:

       - dacă grupa amino  se află la primul atom de carbon din catena          hidrocarburii, care este fără ramificaţii atunci la denumirea radicalului hidrocarburii se adaugă sufixul amină:

         CH3-NH2             metilamină;

         CH3-CH2-NH2         etilamină;

         CH3-CH2-CH2-NH2     propilamină;

       - dacă catena hidrocarburii are ramificaţii sau grupa amino se află nu la primul atom de carbon atunci:

          * se alege catena cea mai lungă începînd cu atomul de carbon, la care se află grupa amino;

          * denumirea radicalilor se scriu înaintea denumiriiradicalului principal al hidrocarburii, iar apoi se scrie sufixul amină:

3-metilbutilamină;

1-etilbutilamină;

       - dacă avem amine secundare, terţiare sau cuaternare şi toţi radicalii          hidrocarburii sunt identici atunci denumirea se formează simplu:

         denumirea radicalului cu prefixul multiplicităţii şi sufixul amină:

             CH3-CH2-NH-CH2-CH3    dietilamină;

             (CH3)3N                          trimetilamină;

             iar compuşii sub formă ionică capătă denumirea similară de la ionul de amoniu  (NH4+):

            [(C2H5)4N+]OH-           hidroxidul de tetraetilamoniu;

        - dacă radicalii hidrocarburii sunt diferiţi atunci se alege radicalul cel mai lung şi se formează denumirea aminei primare; ca prefix se scrie denumirea radicalului mai inferior cu indicativul N-  adică ramificaţie de la atomul de azot:

                    3      2       1

                  CH3-CH2-CH2-NH-CH3       N-metilpropilamină;

                  N-etil-N-metilpropilamină;

                  CH3CH2N(CH3)2            N,N-dimetiletilamină

    2) după natura radicalului de hidrocarbură:

                  a) alifatice;

                  b) aromatice.

    Pentru amina aromatică de mai jos s-a păstrat denumirea trivială

anilina

    3) după numărul grupelor amino:

                 a) monoamine R-NH2

                 b) diamine sau poliamine  H2N-R-NH2

       - dacă grupele sunt aranjate simetric atunci se adaugă prefixul de          multiplicare (di- tri- etc.):

           NH2-CH2-CH2-NH2                   etilendiamină

                 - dacă în catenă sunt trei şi mai multe grupe amino, sau ele sunt aranjate nesimetric atunci se indică poziţiile grupelor amino - denumirea hidrocarburii - sufixul 'amino' cu multiplicativul respectiv:

                 1,3,5-pentantriamină

    Aminele pot prezenta izomeri:

-         de catenă    

 2-metil-1-propilamină

                    CH3-CH2-CH2-CH2-NH2  butilamină

    - de poziţie a grupei amino:

              CH3-CH2-CH2-CH2-NH2        butilamină

              1-metilpropilamină

1,1,-dimetiletilamină

          II.  METODE DE PREPARARE

    Există mai multe metode de obţinere a aminelor:

1. Reducerea nitroderivaţilor cu hidrogen atomar obţinut la interacţiunea       metalelor active cu acizi minerali:

                                          Fe, HCl

                 R-NO2 + 6[H]            R-NH2  + 2H2O

                                                       2H2

2. Reducerea nitrililor:    R-C≡N      R-CH2-NH2

                                       nitril         Ni

3. Degradarea Hoffmann a amidelor:

4. Alchilarea amoniacului (se obţine amestec de amine):

     R-X + NH3 [R-NH4]+X- 

(asemănător cu HCl + NH3  NH4Cl)

    CH3I + NH3  [CH3NH3]+I-

    [CH3NH3]+I-  + NH3  CH3NH2 + NH4I

                     III.  PROPRIETĂŢILE CHIMICE

    Aminele, fiind derivaţi ai amoniacului, repetă proprietăţile acestuia. Astfel, dizolvîndu-se în apă, ele formează baze:

      CH3-NH2 + H2O  [CH3NH3]+OH-          hidroxid de metilamoniu.

    Deoarece aminele posedă proprietăţi bazice (adică adiţionează un proton), deseori ele sunt numite baze organice.

    La fel ca şi amoniacul, aminele interacţionează cu acizii, formînd săruri, care fiind tratate cu baze alcaline formează ulterior iarăşi amine:

      CH3-NH2 + HCl  [CH3NH3]Cl       clorură de metilamoniu

      [CH3NH3]Cl + NaOH  CH3-NH2 + NaCl + H2O

   Spre deosebire de amoniac aminele ard în aer:

      4CH3NH2 + 9O2  4CO2 + 2N2 + 10H2O

   Cel mai simplu reprezentant al aminelor aromatice este anilina, C6H5-NH2. Ea are proprietăţi bazice exprimate mai slab decît la aminele alifatice sau la amoniac. Soluţia de anilină nu schimbă culoarea turnesolului, dar, interacţionînd cu acizii tari, formează săruri:

      C6H5-NH2 + HCl  [C6H5-NH3]+Cl-   sau   C6H5NH2.HCl

   Anilina reacţionează cu apa de brom în condiţii obişnuite, cu formarea unui sediment alb de tribromoanilină:

                                                                  o,o,p-tribromoanilina

   Aminele primare şi secundare reacţionează, la cald, cu acizii carboxilici

formînd o amiă acilată: